Keluarnya single “Malibu” di tahun 2017 menandai era baru bagi Cyrus — baik secara musik maupun gaya. Cyrus mulai menurunkan keekstriman gayanya agar sesuai dengan musik folk-pop barunya yang bernuansa country. Sambil mempromosikan album studio keenamnya “Younger Now,” Cyrus sering tampil dengan jaket denim, kaos putih, dan celana pendek denim, terkadang dilengkapi dengan bandana dan topi koboi. Miley mengakui dia memang sedang berusaha untuk “menyederhanakan” outfit-nya.
Nyatanya, Miley Cyrus semakin sering pula memilih menggunakan gaun glamour rancangan designer-designer kelas dunia, Miley menunjukkan kedewasaannya sebagai public figure. Saat menghadiri acara Elton John’s AIDS Foundation Academy Awards Viewing Party pada tahun 2018, Miley dibalut gaun berwarna perak dan pink. Untuk Met Gala 2018, yang bertema “Heavenly Bodies: Fashion & The Catholic Imagination”, Miley tampil sederhana dalam balutan gaun Stella McCartney hitam yang memamerkan tato-tatonya.
Pada acara MTV Video Music Awards 2020 Miley hadir dalam gaun maxi Mugler hitam tipis yang ditutupi cermin-cermin kecil. Malam itu, Cyrus memenangkan dua VMA: penyutradaraan seni terbaik dan penyuntingan terbaik untuk “Mother’s Daughter.” Lagu miliknya “Midnight Sky” juga dinominasikan untuk lagu terbaik musim panas (summer).
